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1999年5月，曼联在欧冠决赛中逆转拜仁，获得冠军，这也是英超时代英格兰球队的首座欧冠冠军，此时的麦克无奈于利物浦队实力不济，一直无法在欧冠赛场崭露头角，各种因素让他决定，是时候做出改变了，他甚至结束了和茵宝的合作，把球鞋涂成了黑色。1999年7月1日，麦克马纳曼自由转会皇家马德里，在为利物浦效力9个赛季364场比赛后，英格兰飞翼开始在西班牙追逐自己的欧冠梦想。
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